维生素

一、维生素的概念和分类

维生素(vitamin)又名维他命,是维持人体正常代谢功能不可缺少的微量有机化合物。

维生素不是构成机体组织和细胞的成分,也不会产生能量,它的作用主要是调节物质代谢、促进生长发育和维持生理功能;

大多数的维生素机体不能合成或合成量不足,必须从食物中获得;

维生素通常以维生素原(维生素前体)的形式存在于食物中;

人体对维生素的需要量很小,日需要量常以毫克(g)或微克(μg)计,但如果机体长期缺乏某种维生素就会导致相应的维生素缺乏症。

维生素按照在油脂中和水中的溶解性不同可以大致分为两类:脂溶性维生素和水溶性维生素,然后将功能相近的归为一族,如A族、B族、C族等。在一族里含有多种维生素时,再按其结构标上 1、2、3等数字。

脂溶性维生素包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。

水溶性维生素包括维生素B1、维生素B2、烟酸和烟酰胺、维生素B6、泛酸、生物素、叶酸、维生素B12、维生素C、维生素P等。

二、脂溶性维生素

维生素D在甾族化合物#(三)7-脱氢胆固醇和麦角固醇介绍。这里只介绍维生素A、维生素E和维生素K。脂溶性维生素在体内的排泄较慢,摄入量过多会在体内蓄积而导致中毒。

(一)维生素A

维生素A分子中的双键为全反式构型。有维生素A1(视黄醇,retinol)和维生素A2(脱氢视黄醇)。从化学结构上比较,维生素A2在环上比A1多一个双键,其生理活性仅为维生素A1的40%。一般维生素A是指维生素A1
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维生素A对人体有非常重要的生理作用,主要表现在:

  1. 参与视色素的合成;
  2. 维持黏膜及上皮组织细胞的正常功能;
  3. 是重要的自由基清除剂;
  4. 促进人体的生长、发育,提高机体免疫力。
    机体如果长期缺乏维生素A,可引起夜盲、眼干燥症及角膜软化症。但若过量摄入维生素A会出现恶心、头痛、皮疹等中毒症状。

维生素A存在于动物性食品如肝、蛋、奶中,尤以海洋鱼类的鱼肝油中含有最为丰富。存在于植物性食品如胡萝卜、红辣椒、菠菜等有色蔬菜和动物性食品中的各种类胡萝卜素,在体内可部分地转化为维生素A,其中最重要的为[200 学习/202 有机化学/第03篇 生物有机化合物/第15章 脂类/第4节 萜类化合物/萜类化合物#(四)胡萝卜素|β-胡萝卜素]

(二)维生素E

维生素E是与生殖功能有关的一类维生素,又称生育酚(tocopherol)。天然存在的维生素E为几种生育酚的混合物,主要以α-生育酚为主,且其生理活性也最高。α-生育酚结构式如下:
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维生素E遇光色泽变深,对氧敏感,易被氧化,故在体内可保护其他可被氧化的物质(如不饱和脂肪酸,维生素A),是一种有效的天然抗氧化剂。维生素E对人体的生理功效主要表现在:

  1. 参与多种酶活动,维持和促进生殖功能,提高机体免疫功能;
  2. 具有抗氧化、抗衰老作用;
  3. 降低血清胆固醇水平,防止动脉粥样硬化。

因为不少食物中含维生素E,故几乎没有发现维生素E缺乏引起的疾病。维生素E主要存在于植物油、麦胚、硬果、种子类、豆类及其他谷类中。肉、鱼类等动物食品、水果和蔬菜中含量少。

(三)维生素K

维生素K是2-甲基-1,4-萘的衍生物,包括维生素K1、维生素K2、维生素K3和维生素K4,这些衍生物的区别在于3位上取代基的不同。维生素K具有凝血功能,又称为凝血维生素。
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维生素K的生理功能主要是加速血液凝固,促进肝脏合成凝血酶原所必需的因子。维生素K缺乏会引起凝血功能障碍,出现全身多部位出血,甚至颅内出血、死亡。新生儿的维生素K往往不足。婴儿维生素K缺乏是儿童死于颅内出血主要原因之一。 #生理

健康成人一般不会出现原发性维生素K缺乏。维生素K主要存在于菠菜、卷心菜等深绿色蔬菜中,动物的肉、蛋、奶以及富含乳酸菌的食品中含量也较丰富。

三、水溶性维生素

水溶性维生素包括B族维生素和维生素C、维生素P等。B族维生素包括维生素B1、维生素B2、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素B6、生物素、叶酸和维生素B12等。

(一)维生素B1

维生素B1又称硫胺素(thiamine)。从结构上看,它含有一个嘧啶环,并通过一个亚甲基和一个噻唑环相连。它在体内的辅酶形式为硫胺素焦磷酸(thiamine pyrophosphate,TPP)。
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维生素B1的生理功能体现在:

  1. 参与糖的代谢,促进能量代谢,
  2. 维持神经与消化系统的正常功能。
    维生素B1长期摄入不足会出现周围神经炎、水肿、心肌变性等。还会引起情绪急躁、精神惶恐、健忘等。

含维生素B1丰富的食物有谷类、豆类、酵母、干果、动物内脏、蛋类、瘦肉、乳类、蔬菜和水果等。

(二)维生素B2

维生素B2又称核黄素(riboflavin),为含有核糖醇侧链的异咯嗪(或苯并蝶啶)衍生物。
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维生素B2在生物体内氧化还原过程中起传递氢的作用,能广泛参与体内各种氧化还原反应。因此维生素B2能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢,对维持皮肤、黏膜、视觉的正常功能均有一定的作用。 #生化

维生素B2缺乏时,主要表现为口角炎、舌炎、口腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等症状。核黄素含量较高的食物有奶类及其制品、动物肝肾、蛋黄、鱼、胡萝卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等。

(三)烟酸和烟酰胺

烟酸和烟酰胺又称为维生素PP(即预防癞皮病因子),抗糙皮病维生素。
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烟酰胺是构成辅酶I(NAD)和辅酶Ⅱ(NADP)的成分,它们都是脱氢酶的辅酶。在体内参与葡萄糖的降解、脂类代谢、丙酮酸代谢、戊糖合成以及高能磷酸键的形成等。
#生化

烟酸缺乏会患癞皮病,表现为皮炎、腹泻和痴呆。但大剂量的烟酸对人体有一定的伤害,可引起糖尿病、肝损害以及消化性溃疡等。富含烟酸的食物有动物肝脏与肾脏、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、梨、枣、无花果等。

(四)泛酸

泛酸(pantothenic acid)由β-丙氨酸与2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酸结合而成。
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泛酸是辅酶A的组成部分。人体中各种氨基酸、脂肪、糖等代谢转化中产生的乙酸都是通过乙酰辅酶A进入代谢过程,并得以氧化分解。 #生化

泛酸轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良、易感染等症状,重度缺乏则会引起肌肉协调性差、肌肉痉挛、胃肠痉挛、脚部灼痛感。泛酸广泛分布于肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽与麸子、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等食物中。

(五)维生素B6

维生素B6又称抗皮炎维生素是吡啶的衍生物,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。
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维生素B6与氨基酸代谢密切相关,作为辅酶参与氨基酸的转氨基、脱羧和消旋等反应。缺乏维生素B6可表现为呕吐、中枢神经兴奋等症状。 #生化

维生素B6广泛分布在牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等许多食物中。人体肠道菌群可大量合成维生素B6

(六)生物素

生物素(biotin)分子中包括氢化噻吩并咪唑啉酮和戊酸。
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生物素是许多羧化酶的辅基,是脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少的物质。动物缺乏生物素时,发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱。

生物素广泛分布在牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等食物中。人体肠道细菌能合成生物素供人体需要。

(七)叶酸

叶酸(folic acid)因在植物绿叶中含量丰富而得名。它是由6-甲基-2-氨基-4-羟基蝶啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸三部分构成。
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叶酸是200 学习/201 细胞生物学/第02章 细胞与分子基础/第2节 细胞的分子基础/生物大分子/蛋白质200 学习/201 细胞生物学/第02章 细胞与分子基础/第2节 细胞的分子基础/生物大分子/核酸合成的必需因子,在细胞分裂和增殖中起重要作用。

叶酸参与血红蛋白结构中卟啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生、体内多种氨基酸的转化、大脑中长链脂防酸(如 DHA)的代谢、肌酸和肾上腺素的合成、胆碱的合成等。 #生化

一般食物中虽然叶酸含量很丰富,但烹饪过程,特别是将食物置于水中烹煮过久,能将大部分叶酸破坏,因此叶酸是最容易缺乏的维生素之一。

婴儿、孕妇缺乏叶酸会引起贫血。孕妇在怀孕早期如缺乏叶酸,婴儿畸形的可能性较大。膳食中缺乏叶酸易引起动脉硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。

叶酸在许多食物中都存在,绿色蔬菜中尤为丰富,动物的肝、肾中含量也很多。在谷物、肉类、蛋类中含量少些。人类肠道微生物可合成部分叶酸。

(八)维生素B12

维生素B12结构复杂,含有类似于卟吩的环系,但其中两个吡咯环之间少了一个次甲基。由于分子中含有钴元素,因此维生素B12又称为钴胺素。它是唯一含有金属元素的维生素。
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维生素B12可促进红细胞的发育和成熟,使机体造血功能处于正常状态,预防恶性贫血;促进糖、脂肪和蛋白质代谢及促进蛋白质、核酸的生物合成。

维生素B12严重缺乏会导致恶性贫血及精神抑郁、记忆力下降等神经系统疾病。人类维生素B12的来源主要是动物性食品(如内脏、肉类、贝壳类、蛋类、牛奶及奶制品)。维生素B12也可由多种微生物合成,但在植物中含量极少。

(九)维生素C

维生素C又名抗坏血酸(ascorbic acid),是含有烯二醇结构的糖酸内酯。天然的有生理活性的维生素C是L-构型,D-异构体的活性仅为L-异构体的10%。
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维生素C中两个烯醇式羟基极易被氧化,产物是去氢抗坏血酸。维生素C和维生素E一样是很好的天然抗氧化剂。维生素C可阻止生物体内由自由基引起的氧化反应。维生素C可防治坏血病,保护牙齿、骨骼,增加血管壁弹性。

维生素C是最容易缺乏的维生素之一。缺乏维生素C有可能导致患坏血病,表现为疲劳、倦怠、容易感冒。典型症状是牙龈出血、牙床溃烂、牙齿松动,毛细血管脆性增加。维生素C主要存在于新鲜水果和蔬菜中。

(十)维生素P

维生素P,也叫芦丁(rutin),又称通透性维生素。最初由柠檬中分离出来,由芸香糖和黄酮两部分构成。
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维生素P的主要功能是保持血管壁的强度;调整毛细血管的吸收能力;增强人体细胞的黏附力;增强维生素C的活性。

富含维生素P的食物有柑橘类(柠檬、橙、葡萄柚)、杏、荞麦粉、黑莓、樱桃等。